Il débute dans la musique au sein des Shepherds, un groupe d'enfants de stars autochtones. Après de nombreuses apparitions scéniques, notamment au Reggae Sunsplash en 1992, le groupe se dissout et Damian s'oriente vers le dancehall. Deejay Degree son premier single sort en 1993 chez Tuff Gong, le label fondé par son père. L'année suivante il distribue son second single "Sexy Girls on My Mind" chez Main Street. Ensuite Damian devient porte-parole de Leaf of Life Foundation, une association venant en aide aux enfants séropositifs. Son premier album, Mr Marley, est produit par son frère Stephen, chef de l'équipe de producteurs Marley Boyz. Grâce à ce nouvel opus, il élargit son public et apparaît plusieurs fois, au festival Lollapalooza en 1997. En 2001, il revient avec un nouvel album, Halfway Tree, élu Meilleur Album Reggae aux Grammy Awards qui mélange reggae jamaïcain, avec toute la force de la basse, et de la batterie et rythmes du 21ème siècle, rap et sonorités hip-hop ou R’n’B. Damian Marley s'inscrit entre tradition paternelle et modernité, puisqu'il n'hésite pas à mélanger son reggae jamaïcain au rap américain. La preuve en est le titre de Damian qui fera suite à "Welcome to Jamrock", extrait de l'album du même nom, 'intitulé "Road to Zion" et qui a fait l'objet d'une collaboration avec le rappeur Nas. Dans son nouvel opus, le fils de Bob Marley ne se cantonne pas à un genre musical spécifique, mais introduit différentes saveurs sonores, et suit l’exemple de son père en s’intéressant aux problèmes sociaux. « Welcome To Jamrock », aborde, loin des préoccupations commerciales, la pauvreté, la violence, et les problèmes qui dévastent la Jamaïque. Cet album vient de remporter le Grammy Awards du meilleur album reggae, de l'année 2006.